Spesso accade che in laboratorio si ha la necessità di preparare un particolare alcano non estraibile dal petrolio, che rappresenta la principale, ma non l’assoluta, fonte di idrocarburi saturi. Per l’estrazione bisogna ricorrere alla preparazione chimica, cioè alla sintesi diretta dell’idrocarburo. Una sintesi può essere stimata valida solo quando ci permette di ottenere con buone rese il composto desiderato in tempi accettabili. Le sintesi che presentano tali requisiti sono:

– idrogenazione degli alcheni e degli alchini;
– riduzione degli alogenuri alchilici: per dare i corrispondenti alcani, la maggior parte degli alogenuri alchilici ottenuti per alogenazione degli alcani reagiscono con zinco metallico in presenza di acidi;
– sintesi di Wurtz: è possibile ottenere un idrocarburo con un doppio numero di atomi di carbonio facendo reagire due molecole di alogenuro alchilico con sodio metallico;
– sintesi di Corey-House: è una sintesi versatile che consente di unire due diversi gruppi alchilici, dato che la sintesi di Wurtz permette soltanto di ottenere molecole con un numero pari di atomi di carbonio.

Il fenomeno dell’attività ottica risulta considerevolmente importante per i composti presenti nei sistemi biologici.
Questi composti si trovano in natura solo sotto forma di uno dei possibili stereoisomeri, pur avendo uno o più centri chirali, mentre le altre configurazioni si possono ottenere solo in laboratorio.
Le molecole biologiche che presentano tale fenomeno sono gli zuccheri, le proteine, gli ormoni, gli enzimi, ecc.
Gli enzimi, infatti, sono considerati dei veri e propri catalizzatori naturali che regolano la velocità delle reazioni all’interno delle cellule. Il loro funzionamento dipende dall’interazione tra le loro molecole e il substrato, la sostanza con cui l’enzima interagisce. Pertanto, quando l’enzima si adatta al substrato in modo complementare può svolgere il  suo compito. Perciò un enantiomero risulta biologicamente attivo mentre un altro non lo è.
Un chiaro esempio di tale stereospecificità è riscontrabile nei muscoli, i quali producono  un composto chirale, l’acido lattico, durante la loro attività.
Dei due enantiomeri si ottiene solo quello destrogiro, in quanto la reazione che porta alla sua formazione è catalizzata enzimaticamente.
Anche i farmaci sono costituiti da molecole chirali. Ad esempio, l’adrenalina levogira è un ormone che agisce come stimolante cardiaco, mentre il suo enantiomero destrogiro non possiede alcun effetto farmacologico.

Si è spesso studiata l’attività dei radicali liberi per comprendere i meccanismi di invecchiamento della pelle.
Dagli studi effettuati si è scoperto che i più deleteri per il nostro organismo sono i superossidi (O‾2) e i radicali idrossilici (OH•) prodotti durante le trasformazioni metaboliche ad opera dell’ossigeno. L’inattivazione dei radicali liberi è catalizzata da due enzimi, la superossido-dismutasi (SOD) e la glutatione-perossidasi (GSH-Px).
Con l’avanzare degli anni, il nostro organismo tende a diminuire la produzione di questi enzimi, per cui passati i 40-45 anni i radicali ancora attivi prevalgono su quelli neutralizzati dagli enzimi. Inoltre, esistono numerosi agenti esterni capaci di produrre radicali, come le radiazioni UV, alcuni farmaci, alcuni additivi alimentari e il fumo di sigaretta. La principale azione negativa esercitata dai radicali liberi è la reazione chimica che si verifica a carico degli acidi grassi insaturi linoleico e α-linolenico della pelle, in seguito alla quale questi subiscono una degenerazione. Poiché gli acidi grassi proteggono la struttura dai processi di invecchiamento, la conseguenza è che la reazione modifica il regolare ciclo maturativo dell’epidermide.
Le manifestazioni più evidenti sono le tipiche macchie scure che compaiono sulle mani, sul dorso e anche sul viso, la perdita di elasticità della stessa cute, la desquamazione e la comparsa delle rughe.
Altri danni provocati dai radicali liberi sono a carico di importanti proteine, quali il collagene, principale componente del tessuto connettivo e l’elastina, che conferisce elasticità alle pareti delle arterie.
Esistono molte sostanze di origine naturale dotate di azione antiossidante, ossia antiradicalica. Esse sono: le vitamine A, C, E, B1, B5, B6, l’amminoacido cisteina, i composti catecolaminici situati in patate e banane, sostanze fenoliche presenti nell’uva e in altri frutti, bioflavonoidi e minerali contenenti zinco e selenio.

Prima di partire con la classificazione delle reazioni organiche, è necessario senza dubbio spiegare cos’è una reazione chimica. Nella definizione più semplice, una reazione chimica è un evento che si verifica quando le molecole collidono in specifiche condizioni per consentire la rottura dei legami chimici esistenti stabilendo altri nuovi che portano alla formazione di nuove molecole.
Spesso una reazione chimica procede per stadi successivi attraverso la formazione di prodotti intermedi. La sequenza degli stadi costituisce il meccanismo di reazione.
Le reazioni di sintesi di molti composti organici che costituiscono materiali di uso quotidiano sono state realizzate a livello industriale grazie alla conoscenza del meccanismo di reazione che permette di intervenire in modo mirato, indirizzando il percorso di un processo reattivo verso la formazione preferenziale di alcuni prodotti a scapito di altri. Questo ha reso possibile lo sfruttamento delle reazioni organiche per la sintesi di molteplici materiali utili.
La maggior parte delle reazioni organiche consiste nella trasformazione di un gruppo in un altro, lasciando uguale la struttura fondamentale della molecola. In queste reazioni la molecola, detta substrato, contiene il gruppo da trasformare sul quale agisce il reattivo per formare gli intermedi dai quali si ottengono i prodotti di reazione ed eventuali sottoprodotti:
substrato + reattivo → [intermedi] →prodotti (+ sottoprodotti)

I carbocationi, i carbanioni e i radicali liberi sono degli intermedi di reazione che condizionano l’andamento di molte reazioni organiche. In particolare:

– i carbocationi presentano un atomo di carbonio con carica positiva circondato da sei elettroni.
L’atomo di carbonio di un carbocatione è sp2, che gli permette di avere una struttura planare, con l’orbitale p vuoto non ibridizzato che sporge sia sopra che sotto il piano dei legami. A seconda del carbonio sul quale è localizzata la carica positiva, i carbocationi si suddividono in primari, quelli legati a un solo atomo di carbonio, secondari quelli legati a due atomi di carbonio e terziari quelli legati a tre atomi di carbonio.
I sostituenti elettron-donatori (+ Mo + I) tendono a bilanciare la carica positiva stabilizzando il carbocatione;

– i carbanioni presentano un atomo di carbonio con carica negativa circondato da otto elettroni, due dei quali sono di non legame.
In un carbanione l’atomo di carbonio è legato ad altri tre atomi e presenta ibridazione tetraedrica; la coppia di elettroni di non legame è localizzata su uno degli orbitali ibridi.
Il carbanione è una base forte e la sua stabilità dipende dal fatto che ha la possibilità di disperdere la carica negativa. Tutti i gruppi con effetto induttivo -I o quelli con effetto mesomerico -M stabilizzano la carica negativa e rendono più stabile il carbanione;

– i radicali liberi presentano un atomo di carbonio contenente sette elettroni di cui uno spaiato, cioè libero.
L’atomo di carbonio radicalico è sp2, che gli permette di avere una struttura planare, con l’orbitale p non ibridizzato che ospita l’elettrone libero.
La stabilità dei radicali liberi segue lo stesso ordine dei carbocationi, in base alla facilità con cui si formano. Un radicale libero si forma tanto più facilmente quanto più l’elettrone spaiato può essere delocalizzato sul resto della molecola.
L’ordine di stabilità dei radicali liberi è:

terziario > secondario > primario > ⠂CH3

Detto prima che i carbocationi, i carbanioni e i radicali liberi sono degli intermedi di reazione che condizionano l’andamento di molte reazioni organiche, si può ora specificare che i carbocationi e i carbanioni costituiscono gli intermedi delle reazioni ioniche, mentre i radicali liberi costituiscono gli intermedi delle reazioni radicaliche. Queste specie considerate hanno generalmente vita breve e solo sporadicamente sono isolabili.